1987年至1995年间，进入《周六夜现场》剧组担任编剧一职，1989年与全体编剧一起获得第41届艾美奖综艺类最佳编剧，喜剧写作初具风格[18] 。

1990年，为喜剧《Get a Life》撰写剧本，该剧被砍后，得到《The Dennis Miller Show》的编剧工作。受本·斯蒂勒邀请成为电视节目《T停差十艺跳战以赶he Ben Stiller Sh时呼验扩渐优普建矿ow》编剧，该节目帮助鲍勃所在的编辑团队获得第45届艾美奖综艺类最佳编剧。随后，作为助故岩绝例出洲触编般盟胶兴嘉宾参与《The Larry Sanders Sh齐ow》;并兼任《周六夜现场》、《柯南秀》等节目编剧[17态望重粮先守余洲血克队] 。

1995年开始，鲍勃·结左十究零显术奥登科克与大卫·克罗斯搭档，制作自己的电视节目《Mr. Show with Bob and David》，两人相同的编剧经历及单口喜剧表演经验帮紧色治思乱亮乎增倍较红助该节目在HBO台播出四季，并连续两年(1998年、1999年)提名艾美奖最佳词曲及综艺类最佳编剧[18] 。期间，他在多部喜剧电影、电视剧中客串角色，包括:《王牌特派员》、《爱情叩应》、《歪星撞地球》、《Just Shoot M圆置目灯分资有e!》、《宋飞正传》、步分系几却《抑制热情》、《人人都爱雷蒙德》等[4] 。

2002年，鲍勃转战大银幕，和大卫共同编剧并主演喜剧电影《罗尼快跑》，该片以电视节目《Mr. Show》为蓝却帝义持走少气经联本改编，鲍勃在片中饰演"追赶"罗尼的英国电视主持人Terry Twillstein，大卫则饰演"被追赶"的罗尼[2] 。导演作品

2003年，稳农外帮展击执导个人首部电影《Melvin Goes to Dinner》，这部浪漫爱情喜责质扬笔轻剧片为鲍勃赢得该年度伯明翰革力季罗人行道电影节(Sidewalk Moving Pictur常等裂广盐e Festival)最佳影片、波士顿独立电影节观众奖(叙事类电影)、凤凰城电错情省这够影节铜翼奖最佳影片和最佳固岁环的置整菜难集体表演奖、斯兰丹斯电影节斗密千东局球列评委会奖提名等多个美国本土电影节奖项及提名[3] 。同年，客串多部电视剧植站万北费急距副和动画片，包括:《发展受阻》、《乔伊》、《飞出个未燃游流真房煤露垂每任除来》、《饮料杯历停命斗按会必后烧志吧全险记》等，表演风格延续喜剧路线[4] 。

2004年至2005年间，才担任喜剧动画《汤姆给市长出点子 》(Tom Goes to the Mayor)制片人及编剧，该剧讲述倒霉蛋Tom如何通过给市长出主意让事情越变越糟[5] 。

2006年，获邀执导黑色喜剧电影《同居牢友》，该片被称为"高墙版交断背山"[6] ，片中路人角色Duane由鲍勃本人客串[7] 。

2007年，执导荒诞喜剧电影《所罗门兄弟》，该片讲述兄弟二人为父求子的故事，保有该时期好莱坞流行的兄弟恶搞风格，鲍勃还不忘洲尽铁投放念矿深操互换在片中客串了一回骗子Jim Treacher[8要重广关请影无若配式] 。

2009至2013年间，饰演《绝命毒师》常驻角色围开变呀止索尔·古德曼[9] ;期间，在Ben Karlin的文集《被甩经验谈》中与读者分享心得[10] ;并客串《嫌疑犯相册》、《今晚带我回家》、《Son of Morning》等电影，角色风格逐渐多元化[11] 。

《风骚律师》 2013年，在喜剧《The Birthday Boys入应号》中担当大任，兼任制片人、导演、编辑、演员等职务;同年参演电影《内布拉斯加》、《坏鸡玉Dealin' with Idiots》、《好景当前》、《却层直消资宜合食光钢笑选美皇后的倒带人生》等[12] 。

2015年，凭借《风骚律师第一季》(《绝命毒师》衍生剧/前传)中的表演，首度获得艾美奖剧情类剧集最佳男主角和金球奖剧集类最佳男主角两项提名。同年，制作网络电视节目《鲍勃大卫二人秀》，与大卫·克罗斯再度合作，该节目于11月在Netflix播出[20] 。

2016年3月，主演剧集《风骚律师》第二季前4集平均收视人数达到440万[13] ，AMC宣布续订第三季[14] ;6月，确认加盟AMC传记剧《午夜之枪》(The Night of the Gun)，该剧根据已逝纽约时报记者大卫·卡尔的同名自传改编，鲍勃除担任主角外，还与肖恩·赖恩(Sean Ry皮载赶套溶具区an)一起担任该剧执行制片人[21] 。

2017年1月，AMC电视台宣布鲍勃主演剧集《风骚律师》第三值减东染在部应剧须比水季于同年4月10日首播[15] 。加盟斯皮尔伯格执导的剧情片《邮报》。[16]